Бенедикт был сыном знатного римлянина из Нурсии. Юношей он был отправлен в Рим на учёбу, но не закончив обучение, покинул город вместе с группой благочестивых людей, сбежав от столичной суеты, и поселился в Аффиде, местечке в горах. Известно, что в это время ему было около 20 лет, и что его сестра-близнец Схоластика к тому времени уже посвятила себя Богу.
По прошествии некоторого времени Бенедикт понял, что хочет стать отшельником. Случайная встреча с монахом Романом из монастыря, расположенного рядом с Субиако, помогла ему. Монах показал Бенедикту пещеру возле искусственного озера на реке Анио и согласился приносить отшельнику еду. За три года, которые Бенедикт прожил в пещере, он закалился и физически и духовно. Слава его росла, люди начали совершать паломничества к пещере, чтобы посмотреть на отшельника; а монахи из Виковаро, одного из окрестных монастырей, после смерти настоятеля уговорили Бенедикта возглавить их общину. Ничего хорошего из этого не вышло, у Бенедикта были слишком строгие представления о монашеской жизни, не понравившиеся общине. В результате он вынужден был покинуть монастырь и вернуться в пещеру после того, как его чуть не отравили.
Постепенно в голове у Бенедикта сложились представления о том, как должна быть устроена монашеская жизнь. Он разделил своих учеников, число которых к тому времени сильно выросло, на 12 групп, каждая из которых подчинялась своему настоятелю, а за Бенедиктом оставалось право общего надзора.
Около 530 г. зависть и интриги местных монахов и клира вынудили Бенедикта переселиться на юг, на гору Кассино, где им был основан знаменитый монастырь Монте-Кассино. Существовавшее на горе языческое святилище Бенедикт превратил в христианский храм, местных жителей обратил в христианство. Скоро слава монастыря разлетелась по всему краю, число братьев в общине резко выросло.
Именно для общины Монте-Кассино, которая положила начало ордену, впоследствии названному орден бенедиктинцев, Бенедикт ок. 540 г. составил свой знаменитый устав, который стал фундаментом всего западного монашества.

Крест и медальон святого Бенедикта

Медальон св. Бенедикта, именуемый также Крестом св. Бенедикта, относится к числу самых древнейших в Католической Церкви предметов частного почитания. Св. Бенедикт любил особенным образом молиться ко Кресту Христову. Он часто благословлял святым Крестом, творя при этом многие чудеса.  Папа Григорий Великий (590-604) в „Собеседованиях”, в житии св. Бенедикта, напоминает об одном из событий в жизни святого. Св. Бенедикт прибыл в город Викараре и там ему тотчас дали есть. Творя молитву, Бенедикт благословил трапезу, и чаша, полная яда, лопнула. Таким образом жизнь святого была спасена. Этой благочестивый старец всю свою жизнь посвятил борьбе с сатаной и, как только мог, противостоял влиянию лукавого на людей. Он даже изгонял злых духов из одержимых. Ученики св. Бенедикта помнили, что святой повелел им совершать молебен ко Святому Кресту. Некоторые из них, например, святые Мавр и Плацид, творили многие чудеса. Святой Бенедикт желал охранить своих сынов от искушений и сетей лукавого, и призывал их „молиться и трудиться” („ora et labora”). Молитва соединяет душу с Богом, плоть же должна трудиться, так, чтобы не оставалось места диавольским искушениям и прельщениям мира сего. Это противостояние злу является истинным бенедиктинским наследием. 
Достойное доверия предание относит первоначальное употребление медальона к одному из мгновений вдохновения с Небес, обретенного св. Бенедиктом. Молебен св. Бенедикта ко Святому Кресту получил особенное распространение в XI веке. Этому способствовало следующее событие. Молодой граф Бруно из эльзасского Эгисхайма был тяжело болен. Однажды ночью он увидел в своих покоях лестницу, ведущую на небо. По ней спускался старец в монашеском облачении. Граф узнал в старце св. Бенедикта. Старец прикоснулся к лицу графа и тот мгновенно исцелился. Спустя много лет Бруно стал папой под именем Льва IX (1049-1054) и ввел в церковную практику молитву ко Святому Кресту. 
В 1647 г. в баварском аббатстве Меттен была найдена рукопись с изображением св. Бенедикта. В правой руке святой держит посох с крестом, на посохе видна надпись: „Crux Sancti Patris Benedicti. Crux Sancta Sit Mihi Lux”. В левой руке святого – свиток с надписью: „Vade Retro Satana, Non Suade Mihi Vana. Non Draco Sit Mixi Dux”. С тех пор медальоны св. Бенедикта приобрели следующий вид: на лицевой стороне изображен святой патриарх Бенедикт, держащий в правой руке крест, а в левой – книгу, Святое Правило, ведущее всех, соблюдающих его, через Крест к Вечному Свету.   На оборотной стороне медальона помещается большой Крест, а на нем – соответствующим образом расположенные буквы: начальные буквы латинских слов, раскрывающих значение самого медальона.
Итак, в четырех полях, разделенных знаком Креста, помещены следующие литеры: 
C S P B (Crux Sancti Patris Benedicti – Крест святого отца Бенедикта)
На вертикальном основании Креста, сверху вниз, расположены буквы: 
C S S M L (Crux Sancta Sit Mihi Lux – Светит мне пусть Крест Святой).
На перпендикулярной основанию перекладине: 
N D S M D (Non Draco Sit Mixi Dux – Древний змий да сгинет злой).Вокруг Креста расположены буквы: 
V R S N S M V (Vade Retro Satana, Non Suade Mihi Vana – Сатана пускай отыдет, суета в меня не внидет). 
S M Q L I V B (Sunt Mala Quae Libas Ipse Venena Bibas – Злом меня да не искусит, чашу яда сам да вкусит).
В 1747 г. папа Бенедикт XIV утвердил вышеописанный вид медальона и составил специально по этому случаю особую молитву посвящения, а также связал с ношением медальона многочисленные индульгенции. 

Действенность медальона св. Бенедикта многократно подтверждалась в истории Церкви чудесами и благодатными дарами, обретенными предстательством святого. Подводя итог, можно утверждать, что верные обычно обретали эти благодатные дары в тех случаях, когда требовалось:
1. Сокрушить суеверия и дела дьявола. 
2. Уберечься от искушений, изгнать нечистого духа. 
3. Обезопасить себя от яда, подаваемого человеческой злобой. 
4. Спастись от всякого рода эпидемий. 
5. Обрести помощь в различных недугах. 
6. Избегнуть удара молнии при грозе. 
7. Соблюсти целомудрие и превозмочь искушения. 
8. Обрести утешение в страданиях, и особенно — в смертный час.